Numerose le pronunce della Corte di Cassazione sulle nuove pene sostitutive, vero pilastro portante e innovativo della riforma Cartabia. Svariati gli aspetti toccati: dall'ambito soggettivo di applicazione, alla necessità del programma che affianchi la pena sostituita, dalla disciplina transitoria (applicabile, in fase esecutiva, pure se il ricorso è inammissibile) agli aspetti di diversità con le misure alternative di cui non è possibile applicazione analogica (dovendosi necessariamente riferirsi alla pena inflitta e non a quella residua).